[LT] Šis išradimas susijęs su pasižyminčiu dideliu insekticidiniu aktyvumu junginiu, išreiškiamu žemiau pateikiama formule,@@@@@@@@@kurioje R1 reiškia savo nuožiūra pakeistą penkianarį-šešianarį aromatinįheterožiedą, savo sudėtyje turintį azoto atomą, išskyrus nepakeistą 2-piridilą;@X reiškia savo nuožiūra pakeistą C1-3 alkileną arba alkilideną;@R2 reiškia vandenilį , karbamoilą, momo arba di C1-5 alkilkarbamoilą, tiokarbamoilą, mono arba di C1-5 alkiltiokarbamoilą, sulfamoilą, mono arba di C1-5 alkilsulfamoilą, savo nuožiūra pakeistą C3-8cikloalkilą, savo nuožiūra pakeistą C3-8 cikloalkenilą, savo nuožiūra pakeistą arilą arba -Y-R5;@Y reiškia 0, S(O)n,CO,CS arba CO2;@n reiškia 0,1 arba 2;@R5 reiškia vandenilį, savo nuožiūra pakeistą C1-5 alkilą, savo nuožiūra pakeistą C2-5 alkenilą, savo nuožiūra pakeistą C2-5 alkinilą, savo nuožiūra pakeistą C3-8 cikloalkilą, savo nuožiūra pakeistą C3-8 cikloalkenilą arba savo nuožiūra pakeistą arilą;@R3 reiškia vandenilį, savo nuožiūra pakeistą C1-5 alkilą, savo nuožiūra pakeistą C2-5 alkenilą, savo nuožiūra pakeistą C2-5 alkinilą, savo nuožiūra pakeistą C3-8 cikloalkilą arba savo nuožiūra pakeistą C3-8 cikloalkenilą;@R4 reiškia ciano arba nitro grupę; ir Z reiškia CH arba N; arba su jo druska.
[EN]
[0001] Šiame išradime kalbama apie naujus amino darinius, jų gamybos procesą bei apie insekticidus, kurie savo sudėtyje turi minėtų darinių, atliekančių veiksmingųjų junginių funkciją.
[0002] Per ilgą laiką atliekant mokslinius insekticidų tyrinėjimus bei jų kūrimo darbus, buvo gautas ir įdiegtas didelis kiekis cheminių medžiagų. Jų pavyzdžiais gali būti tokie organiniai fosforo kilmės insekticidai kaip parationas ir malationas bei i
[0003] 'karbamatiniai insekticidai kaip karbarilas ir metomilas. Šie insekticidai suvaidino labai didelį vaidmenį, keliant žemės ūkio gamybą. Nežiūrint to, pastaraisiais metais imta reguliuoti kai kurių šių insekticidų vartojimą, kadangi iškilo tokių problemų,
[0004] kaip aplinkos užteršimas, atsirandantis dėl to, kad susidaro jų nuosėdos ar sankaupos arba dėl ilgalaikio vartojimo kenksmingi vabzdžiai įgyja atsparumo. Dėl to reikia kurti naujas chemines medžiagas, kurios pasižy-
[0005] mėtų geromis insekticidinėmis charakteristikomis pačių įvairiausių vabzdžių atžvilgiu, tame tarpe ir įgijusių atsparumo. Be to, šios naujos medžiagos privalo būti saugios vartoti.
[0006] Žemiau pateiktas junginys yra žinomas kaip junginys, analogiškas šio išradimo objektu esančiam junginiui ir nepasižymintis insekticidiniu aktyvumu.
[0007]
[0008] JAV patente Nr. 4918088 aprašytas toks insekticidiniu aktyvumu pasižymintis junginys:
[0009] Vienok, šis junginys nėra insekticidine prasme aktyvus tokių žymiai pavojingesnių javų kenkėjų kaip drugiai ir žalioji ryžių cikadėlė atžvilgiu, nors yra aktyvus, kovojant su medvilnės amaru.
[0010] Šio išradimo tikslas - sukurti tokias žemės ūkiui skirtas chemines medžiagas, kurias nebūtų sunku sintetinti pramoniniu būdu, turėtų tam tikrą poveikį ir būtų saugios naudoti.
[0011] Savo sudėtimi šį -išradimą atitinkantis junginys pasižymi dideliu insekticidiniu aktyvumu tiek drugių, tiek ir pusiau kietasparnių vabzdžių atžvilgiu.
[0012] Šis išradimas --yra susijęs su formulę I turinčiu junginiu
[0013]
[0014] kurioje Rį reiškia savo nuožiūra pakeistą penkianarį-šešianarį aromatinį heterožiedą, savo sudėtyje turinti, azoto atomą, išskyrus nepakeistą 2-piridilą;
[0015] X reiškia savo nuožiūra pakeistą C1.3 alkileną ar alkilideną
[0016] R2 reiškia vandenilį, karbamoilą, mono arba diC-,^ alkilkarbamoilą, tiokarbamoilą, mono arba diCx.5 alkiltiokarbamoilą, sulfamoilą, mono arba diCx.5 alkilsulfamoilą, savo nuožiūra pakeistą C]_s alkilą, savo nuožiūra pakeistą C2_5 alkenilą, savo nuožiūra pakeistą C2.5 alkinilą, savo nuožiūra pakeistą C3_8 cikloalkilą; savo nuožiūra pakeistą C3_8 cikloalkenilą, savo nuožiūra pakeistą arilą arba -Y-R5;
[0017] Y reiškia 0, S(0)n, CO, CS arba C02;
[0018] h reiškia 0, 1 arba 2;
[0019] R5 reiškia vandenilį, savo nuožiūra pakeistą alkilą, savo nuožiūra pakeistą C2-5 alkenilą, savo nuožiūra pakeistą C2_5 alkinilą, savo nuožiūra pakeistą C3_8 cikloalkilą, savo nuožiūra pakeistą C3_8 cikloalkenilą arba savo nuožiūra pakeistą arilą;
[0020] R3 reiškia vandenilį, savo nuožiūra pakeistą C1.5 alkilą, savo nuožiūra pakeistą C2.5 alkenilą, savo nuožiūra pakeistą C2.5 alkinilą, savo nuožiūra pakeistą C3.8 cikloalkilą arba savo nuožiūra pakeistą C3_8 cikloalkenilą;
[0021] R4 reiškia ciano arba nitro grupę; Z reiškia CH arba N; arba su jo druska.
[0022] Savo sudėtimi šį išradimą atitinkančius junginius galima paruošti pagal šias reakcijų schemas:
[0023] (1) Paruošimo būdas 1:
[0024] kur r1 ir r2 reiškia alkilą; Rlf R2, R3, R4 ir X turi aukščiau nurodytas reikšmes.
[0025] Ši reakcija vykdoma neaktyviame organiniame tirpiklyje, pageidautina, tokiame aromatiniame angliavandenilyje, kaip ksilenas, toluenas ar benzenas. Reakcija vykdoma kartu su tokiu rūgštiniu katalizatoriumi, kaip p-toluensulforūgštis ir, esant reikalui, virinant su grįžtamu šaldytuvu.
[0026]
[0027] kur r 3 reiškia alkilą, o RL, R2, R3 i•r X turi aukščiau nurodytas reikšmes. Ši reakcija vykdoma neak-
[0028] tyviame rūgštiniame tirpiklyje, pageidautina, tokiame alkoholyje, kaip metanolis ar etanolis. Reakcijos temperatūra - tarp kambario temperatūros ir naudojamo tirpiklio virimo taško.
[0029]
[0030] kur Hal reiškia halogeną, o Rx, R2, R3 ir X turi aukščiau nurodytas reikšmes.
[0031] Ši reakcija vykdoma neaktyviame organiniame tirpiklyje, pageidautina, DMF, THF, benzene, acetonitrile, acetone, metiletilketone, kartu panaudojant toki, rūgšties rišiklį, kaip kalio karbonatas, NaH, trietilaminas tarp kambario temperatūros ir naudojamo tirpiklio virimo taško . - —*
[0032]
[0033] kur Rx, R2, R3 ir X turi aukščiau nurodytas reikšmes. Ši reakcija vykdoma neaktyviame organiniame tirpiklyje, pageidautina, acetonitrile, anglies tetrachloride, dichloretane. Kartu vartojamas toks nitrinimo agentas kaip nitronio tetrafluoroboratas. Reakcija vykdoma temperatūroje tarp -20°C ir naudojamo tirpiklio virimo taško.
[0034] Reakcijai pasibaigus ir atlikus įprastini, tolimesni, apdorojimą, gaunamas numatytas junginys. Savo sudėtimi ši, išradimą atitinkančių junginių struktūra buvo nustatyta infraraudonosios spektroskopijos, branduo-linio magnetinio rezonanso bei masės spektroskopijos metodais.
[0035] Kai savo sudėtimi ši, išradimą atitinkančiame junginyje R2 reiškia vandenili,, gali egzistuoti tautomerai, išreiškiami formule
[0036]
[0037] Taipogi, kai Z reiškia N, gali egzistuoti sin-anti izomerai, o kai Z reiškia CH, galimi cis-trans izomerai, kuriuos galima pavaizduoti formulėmis
[0038] Pavyzdys 1: 2-(2-chloro-5-piridilmetilamino)-1-nitro-l-butenas
[0039] Pavyzdys 2: 2-(2-chloro-5-piridilmetilamino)-1-ciano-l-propenas:
[0040] Sumaišomi 1,4 g 2-chlor-5-piridilmėtilamino ir 0,8 g 1-ciano-2-propanono. Gautasis mišinys maišomas per naktį kambario temperatūroje. Po to tirpiklis nudistiliuo-j amas, o nuosėdos išvalomos chromatografijos būdu silikagelio kolonėlėje. Gaunama 1,7 gramo junginio Nr. 528, turinčio lydymosi tašką 95°C-98°C.
[0041] Pavyzdys 3: N-ciano-N'-(2-chloro-5-piridilmetil)-N'-metilacetamidinas:
[0042] Pavyzdys 4: N-ciano-N'-(2-chloro-5-piridilmetil)-N'-etilacetamidinas:
[0043] 0,7 gramo natrio hidrido (grynumas 60%) ledo vonios temperatūroje supilama į 3,0 g N-ciano-N'-(2-chlor-5-piridilmetil)-acetamidino tirpalą 20 ml N,N-dimetilformamido. Pamaišius ši, mišinį vieną valandą tokioje pat temperatūroje, i, jį papildomai supilama 2,7 gramo etilo jodido, o po to maišoma dar penkias valandas kambario temperatūroje. Tada reakcijos mišinys supilamas į ledinį • vandenį, ekstrahuojamas etilo acetatu, džiovinamas virš bevandenio magnio sulfato ir koncentruojamas sumažinto slėgio sąlygomis. Susidarę
[0044] nuosėdos išvalomos chromatografijos būdu silikagelio kolonėlėje ir gaunama 1,6 g junginio Nr. 51, turinčio lydymosi tašką 100-101°C.
[0045] Pavyzdys 5: N-ciano-N-(2-chlor-5-piridilmetil)-N'-metilacetamidinas:
[0046] 0,6 g natrio hidrido (grynumas 60%) ledo vonios temperatūroje supilama i, 1,3 g N-ciano-N'-metilacetamidino tirpalą 20 ml NrN-dimetilformamido. Pamaišius vieną valandą tokioje pat temperatūroje, į mišinį įpilama dar 2,2 g 2-chloro-5-piridilmetil-chlorido ir dar penkias valandas maišoma kambario temperatūroje. Po to reakcijos mišinys supilamas į ledinį vandenį, ekstrahuojama etilo acetatu, džiovinama virš bevandenio magnio sulfato ir koncentruojama sumažinto slėgio sąlygomis. Susidariusios nuosėdos išvalomos chromatografijos būdu silikagelio kolonėlėje. Gaunama 1,5 g junginio Nr. 22, turinčio lydymosi tašką 101-103°C.
[0047] Kontrolinis pavyzdys: N-(2-chloro-5-piridilmetil)-N-metilacetamidino hidrochloridas:
[0048] Į 40 ml etanolio 0°C temperatūroje supilama 5,1 g N-(2-chloro-5-piridilmetil)-N-metilamino, o po to - 4 g etilacetimidato hidrochlorido. Pamaišius vieną valandą,
[0049] reakcijos mišiniui leidžiama sušilti iki kambario
[0050] temperatūros, o po to maišoma toliau. Tada tirpiklis nudistiliuojamas. Susidariusios baltos nuosėdos plau-namos dietilo eteriu ir gaunama 7,3 g norimo junginio, turinčio lydymosi tašką 192-197°C.
[0051] Pavyzdys 6: N-(2-chloro-5-piridilmetil)-N-metil-N'-nitroacetamidinas:
[0052] Barbatuojant azotą kambario temperatūroje į 1 g N-(2-chloro-5-piridilmetil)-N-metilamidino hidrochlorido suspensiją 10 ml sauso acetonitrilo sulašinama 0,7 g DBU. Pamaišius 30 minučių, šis tirpalas sulašinamas į
[0053] 0,6 g nitronio tetrafluorborato suspensiją 5 ml acetonitrilo. Visa tai atliekama barbatuojant azotą, aušinant lediniu vandeniu ir leidžiant maišytis 4 valandas. Po šio laiko mišinys supilamas į ledinį vandenį ir keletą kartų ekstrahuojamas chloroformu. Sujungti chloroformo ekstraktai džiovinami virš magnio sulfato, filtruojama ir nudistiliuojama. Nevalyta alyva išvaloma chromatografijos būdu silikagelio kolonėlėje ir gaunama 0,3 g junginio Nr. 236, turinčio n2^ 1.5808.
[0054] Tipiški šio išradimo pavyzdžiai kartu su tais, kurių aprašymas buvo pateiktas aukščiau, parodyti 1 lentelėje.
[0055]
[0056] Šį išradimą atitinkantys junginiai pasižymi dideliu insekticidiniu aktyvumu tokių įvairių vabzdžių-kenkėjų rūšių atžvilgiu, kokiais yra kopūstiniai vikšrai, kopūstinės kandys, amarai, cikadėlės ir delfacidai. Per pastaruosius metus sumažėjęs organinių fosforo kilmės bei karbamatinių insekticidų vartojimo efektyvumas tapo rimta problema. Tokio sumažėjimo priežastimi yra tai, kad išsivystė atsparumas šiems insekticidams. Susiklosčius tokiai padėčiai, pageidautina sukurti naujus insekticidus, kurie turėtų reikiamą poveiki, įgijusiems atsparumą kenkėjams. Savo sudėtimi šį išradimą atitinkantiems junginiams būdingas puikus insekticidinis aktyvumas ne tiktai jautrių, bet,taipogi ir įgijusių atsparumą kenkėjų rūšių atžvilgiu.
[0057] Ši, išradimą atitinkančiuose insekticiduose aktyviųjų komponentų funkciją atlieka vienas arba daugiau bendrąją formulę (I) atitinkančių junginių. Šie aktyvieji komponentai gali būti naudojami tokiu pavidalu, kokiu jie yra pagaminti, tačiau paprastai jie vartojami viena iš įprastinių žemės ūkio chemikalų formų. Tai sugeriantys drėgmę milteliai, dulkių pavidalo milteliai, sudarantys emulsijas koncentratai, suspensijų koncentratai, dūminiai chemikalai, fumigantai, granulės bei kitokios kompozicijos. Kietoms kompozicijoms gaminti priedais bei nešėjais naudojami sojos pupų miltai, kvietiniai miltai arba kitokie daržovių miltai, diatominė žemė, apatitai, gipsas, talkas, pirofilitas, molis ir kitokie smulkūs mineralinės kilmės milteliai.
[0058] Skystų kompozicijų gamyboje tirpikliais naudojami žibalas, mineralinė alyva, benzinas, solventnafta, ksilenas, cikloheksanas, cikloheksanonas, dimetilforma-idas, dimetilsulfoksidas, spiritas, vanduo ir 1.1. Esant reikalui ir norint gauti tinkamą bei vienalytę kompoziciją, galima naudoti aktyviąsias paviršiaus medžiagas. Sugeriantys—drėgmę milteliai, sudarantys emulsijas koncentratai suspensijų koncentratai ir 1.1., kurie yra gaunami tokiu būdu, atskiedžiami vandeniu iki nurodytos koncentracijos suspensijų ar emulsijų, o po to purškiami laukuose ant augalų. Dulkelės arba granulės naudojamos tiesiogiai, be jokio papildomo apdirbimo.
[0059] Neverta ir sakyti, kad savo sudėtimi ši, išradimą atitinkantys junginiai yra aktyvūs net būdami vieni. Be to, jie gali būti naudojami sumaišyti su įvairių tipų insekticidais, akaricidais ir fungicidais.
[0060] Žemiau nurodomi tipiški pavyzdžiai akaricidų ir insekticidų, kuriuos galima naudoti sumaišytus su šį
[0061] išradimą atitinkančiais junginiais. Akaricidai (fungi-idai): chlorbenzilatas, chlorpropilatas, proklonolas, bromopropilatas, dikofolas, dinobutonas, binapakrilas, chlordimeformas, amitrazas, propargitas, PPPS, benzok-iatas, heksitiazoksas, fenbutadino oksidas, polinak-inas, chinometionatas, tiochinoksas, chlorfensonas, tetradifonas, fenproksidas, avermektinai, klofente-inas, flubenziminas, fanazakvinas, piridabenas, fen-rokiatas, chlorfenetolas, metiltiofanatas, benomilas, tiramas, iprobenforas, edifenfosas, ftalidas, probena-olas, izoprotiolanas, chlorotalonilas, kaptanas, polį-ksinas-B, blasticidinas-S, kasagamicinas, validami-inas, triciklazolas, pirochilonas, fenarino oksidas, mepronilas, flutolanilas, pensikūzonas, iprodionas, himeksarolas, metalaksilas, triflumizolas, diklomeri-as, tekloftalamas, vinklo-zolinas, prpcimidonas, biter-anolas, triadimefonas, prochlorazas, pirifenoksas, fenarimalas, fenpropimorfas, triforinas, metalaksilas, oksikarboksinas, pefrazoatas, diklomedinas, fenazi-amas, oksadiksilas, etochinolakas, TDTH propamokarbas, fosetilas, dihidrostreptomicinas, anilazinas, ditiano-as, dietofenkarbas.
[0062] Organiniai fosforo kilmės bei karbamato tipo insekti-idai (akarididai): fentionas, fenitrotionas, diazino-as, chlorpirifosas, oksideprofosas, vamidotionas, fen-oatas, dimetoatas, formotionas, malationas, trichlor-onas, tiometonas, fosmetas, menazonas, dichlorofosas, acefatas, EPBP, dialifosas, metilparationas, metiloksi-emetonas, etionas, aldikarbas, propoksaras, metomilas, fenobukarbas, BPMC, piraklofosas, monokrotofosas, salitionas, kartapas, karbosulfanas, karbofuranas, benfurakarbas, metolkarbas, karbarilas, pirimikarbas, etiofenkarbas, fenoksikarbas.
[0063] Piretroido tipo insekticidai (akaricidai): permetrinas, cipermetrinas, deltametrinas, fenvaleratas, fenpropa-rinas, dimetrinas, propartrinas, bifentrinas, pro-rinas, fluvalinatas, ciflutrinas, cinalotrinas, fluci-rinatas, entofenproksas, cikloprotrinas, tralometrinas, silaneofanas.
[0064] Benzoilfenilšlapalo ir kitų tipų insekticidai: diflu-enzuronas, chlorfluazuronas, triflumazonas, tefluben-uronas, buprofezinas, piriproksifenas, flufenoksuronas, mašininis tepalas.
[0065] Žemiau pateikiami tų pačių kompozicijų pavyzdžiai. Vienok, reikia pastebėti, jog nešėjai, aktyviosios paviršiaus medžiagos ir t.t. - viskas, ko pridedama papildomai, neapsiriboja šiais pavyzdžiais.
[0066]
[0067] Šie komponentai sumaišomi ir ištirpinami. Norint juos panaudoti purškimui, • skystas mišinys atskiedžiamas vandeniu, paverčiant ji, emulsija.
[0068]
[0069] Šie komponentai sumaišomi ir sumalami. Sumalti milteliai naudojami purškimui.
[0070]
[0071] Aukščiau nurodytos medžiagos paverčiamos granulėmis ir naudojamos tokiu pavidalu.
[0072] Žemiau aprašyti bandymai atskleidžia insekticidini, šį išradimą atitinkančių junginių aktyvumą.
[0073] Pirmas bandymas: Veiksmingumas - kovojant su medvilnės amaru.
[0074] Nedideliu šepetėliu 10 cm skersmens puodeliuose pasodintų agurkų daigų lapai praslinkus 10 dienų po išdygimo buvo užkrėsti medvilnės amaru. Viso sklypeliui teko nuo 30 iki 50 medvilnės amaro vabzdžių. Po vienos dienos buvo pašalinti sužeisti vabzdžiai ir išpurkštas cheminis tirpalas. Tirpalui paruošti aukščiau pateik-ame 7 pavyzdyje nurodyto insekticido sudarantis emulsiją koncentratas buvo atskiestas vandeniu tiek, kad būtų gauta nurodyta 125 ppm junginio koncentracija. Po to indeliai patalpinami i, termostatuotą patalpą 25°C temperatūroje ir 65% drėgnumo. Praslinkus septynioms dienoms, buvo suskaičiuoti išlikę gyvi kenkėjai ir, atlikus palyginimą su insekticidu neapdorotu plotu, buvo nustatytas kontrolinis preparato veiksmingumas. Gautieji rezultatai pateikiami 2 lentelėje.
[0075] Antras bandymas. Veiksmingumas kovojant su žaliąja ryžių cikadėle.
[0076] Ryžių sodinukai, praslinkus 7 dienoms po sudygimo, 30 sekundžių panardinami į cheminį tirpalą. Šiam tirpalui paruošti aukščiau pateiktame 7 pavyzdyje nurodyto insekticido sudarantis emulsiją koncentratas atskiedžiamas vandeniu tiek, kad susidarytų nurodyta 125 ppm junginio koncentracija. Išdžiovinus ore, taip apdirbti daigai patalpinami i, mėgintuvėlius ir apkrečiami dešimčia trečios amžiaus stadijos žaliosios ryžių cikadėlės vabzdžio lervų, atsparių organinio fosforo ir karbonato kilmės insekticidų poveikiui. Mėgintuvėliai uždengiami marle ir patalpinami i, termostatinę patalpą, kurioje palaikoma 25°C temperatūra ir 65% drėgmė. Po penkių dienų patikrinamas mirtingumas.
[0077] Trečias bandymas. Veiksmingumas, kovojant su ryžių pelėdgalviu.
[0078] Iš bandomųjų junginių pavyzdyje 8 . nurodytu būdu pagaminami sugeriantys drėgmę milteliai. Junginiai atskiedžiami vandeniu iki 125 ppm koncentracijos. Į šį cheminį tirpalą 30 sekundžių panardinamas kukurūzo lapas. Išdžiovinus ore, taip apdirbtas lapas patalpinamas Petri lėkštelėje, į kurią įdedamos penkios trečios amžiaus stadijos ryžių pelėdgalvio lervos. Petri lėkštelės uždengiamos stikliniais dangteliais ir patalpinamos termostatuotoje patalpoje, kurioje palaikoma 25°C temperatūra ir 65% drėgmė. Po penkių dienų patikrinamas mirtingumas. Kiekvienas bandymas pakartojamas du kartus. Gautieji rezultatai parodyti 4 lentelėje.
[0079]
[0080] Lyginamasis junginys A:
[0081] Lyginamasis junginys B:
[0082]
[0083] Lyginamieji junginiai A ir B: tokie pat kaip ir 1 bandymo atveju.
[0084] Junginys C:
[0085] Lyginamieji junginiai A ir B: tokie pat kaip ir 1
[0086] bandymo atveju.
[0087]
1. Junginys, savo sudėtimi atitinkantis formulę:
2. Junginys pagal 1 punktą, besiskiriantis tuo, kad jame Rx reiškia piridilą, pirazilą, pirazolilą, piridazilą arba tiazolilą, kuris gali būti pakeistas C^-5 alkilu, C1.5 halogenalkilu, alkoksilu, Ci.5 alkiltio, alkilsulfonilu, ciano grupe, halogenu arba di alkilaminu, išskyrus nepakeistą 2-piridilą;R2 reiškia vandenilį, mono arba di alkilkarbamoilą, savo nuožiūra pakeistą C1. 5 alkilą, savo nuožiūra pakeistą C2_5 alkenilą, savo nuožiūra pakeistą C2_5 alkinilą, savo nuožiūra pakeistą C3_6 cikloalkilą, savo nuožiūra pakeistą arilą arba - Y-R5;Y reiškia 0, CO, C02 arba S02;R5 reiškia savo nuožiūra pakeistą C1.5 alkilą arba savo nuožiūra pakeistą arilą;R3 reiškia vandenilį, savo nuožiūra pakeistą C1.5 alkilą arba savo nuožiūra pakeistą C3.6 cikloalkilą;Z reiškia N.
3. Insekticidinė kompozicija, besiskirianti tuo, kad ji savo sudėtyje turi 1 punkte apibūdintą junginį, atliekantį aktyviojo komponento funkciją.
4. Insekticidinė kompozicija, besiskirianti tuo, kad ji savo sudėtyje turi 2 punkte apibūdintą junginį, atliekantį aktyviojo komponento funkciją.
5. Būdas, skirtas gauti jungini,, išreiškiamą formule:
6. Būdas, skirtas gauti jungini,, išreiškiamą formule:
7. Būdas, skirtas gauti junginį, išreiškiamą formule: