[LT] Išradime pateikiami pirimidino dariniai arba jų druskos, jų gamybos būdai bei herbicidinės kompozicijos šių junginių pagrindu, bei jų panaudojimas kovai su daugiametėmis ir vienmetėmis piktžolėmis.
[EN]
[0001] Šis išradimas apima naujus pirirnidino darinius arba jų
[0002] druskas, jų gamybos būdus, herbicidines kompozicijas, kurių sudėtyje yra šių darinių, ir jų panaudojimo būdus.
[0003] JAV patentuose Nr. 4248619 bei Nr. 4427437 ir Agr. Biol. Chem., Vol. 30 Nr. 9, p. 896 (1966) atskleista, kad 2-fenoksipirimidino dariniai pasižymi herbicidiniu aktyvumu.
[0004] Tačiau junginiai, pateikti šiuose nurodytuose darbuose, turi trūkumą, kad jų herbicidinis aktyvumas netenkina būtinų reikalavimų.
[0005] Šio išradimo autoriai atliko gilius pirirnidino darinių tyrimus, kad atskleistų junginy, pasižymint;1, geresnės kokybės herbicidiniu aktyvumu, ir kaip šių tyrimų rezultatą atrado, kad junginiai pagal šį išradimą, turintys pakaitų tam tikrose fenoksipirimidino darinių pirirnidino ir benzeno žiedų vietose, puikiai veikia prieš daugiametes bei vienmetes piktžoles ir tuo pačiu metu nėra kenksmingi grūdinėms kultūroms, ypač ryžiams ir kviečiams. Būtent, palyginus su junginiais, at-skleistais JAV patente Nr. 4248619, šio išradimo junginiai pasižymi didesniu herbicidiniu aktyvumu, ypač apdorojant augalus po išdygimo. Be to, šio išradimo junginiai turi platų herbic.idinio veikimo spektrą ir sugeba naikinti paprastai sunkiai sunaikinamas pikt-žoles, tokias kaip dagišius ( Xanthium strumariurn) , ipomėja ( Ipomoea spp) ir viksvuolė ( Cyperus rotundus), apdorojant palyginus mažomis dozėmis. Be to, šio išra-dimo junginiai dėl mažų dozių, reikalingų efektyviai kovai su piktžolėmis, yra nekenksmingi ryžiams.
[0006] Šis išradimas pateikia pirimidino darinius, kurių for-mulė yra:
[0007]
[0008] (kur kiekvienas Rr yra žemesniojo alkilo grupė);A yra chloro atomas arba metoksi grupė, o kiekvienas iš D ir E, kurie gali būti tokie patys arba skirtingi, yra vandenilio atomas, halogeno atomas, žemesniojo alkilo grupė, žemesniojo alkoksilo grupė arba halogenu pakeista žemesniojo alkoksilo grupė, arba jų druska.
[0009] Šis išradimas taip pat pateikia herbicidinę kompo-ziciją, kurios sudėtyje yra I formulės pirimidino darinio .arba jo druskos efektyvus kiekis ir žemės ūkio adjuvantas.
[0010] Toliau šis išradimas pateikia piktžolių naikinimo būdą, i, kuri, i,eina I formulės pirimidino darinio arba jo druskos herbicidiškai aktyvaus kiekio panaudojimo toje vietioje, kurią reikia apsaugoti nuo piktžolių.
[0011] Šis išradimas taip pat pateikia I formulės pirimidino darinio gamybos būdą, i, kuri, įeina 2, 6-dihidroksiben-zoinės rūgšties esterio, kurio formulė
[0012]
[0013] kurioje A, D ir E yra tokie, kaip apibrėžta aukščiau, o X yra halogeno atomas, alkilsulfonilc'grupe arba benzilsulfonilo grupė, dalyvaujant bazei.
[0014] Toliau šis išradimas pateikia 2,6-bis[ (4,6-dipakeisto pirimidin-2-il] benzoinės rūgšties, kurios formulė yra:
[0015]
[0016] kurioje h, D ir E yra tokie, kaip apibrėžta aukščiau, esterifikacij a alkilinančia medžiaga arba alkoholiu.
[0017] Toliau šis išradimas bus aprašytas smulkiai, nurodant įgyvendinimus, kuriems teikiama pirmenybė.
[0018] I formulėje žemesniojo alkilo grupė kiekvienam iš Rx, D ir E yra geriau C2-C4 alkilo grupė, žemesniojo alkoksilo grupė kiekvienam iš D ir E yra geriau C^-Cį alkoksilo grupė, o halogenu pakeista žemesniojo alkoksilo grupė yra geriau halogenu pakeista Cx-C4 alkoksilo grupė.
[0019] Kiekvienas iš D ir E, kurie gali būti tokie patys arba skirtingi, geriau yra vandenilio atomas, metoksi grupė arba etoksi grupė, dar geriau - vandenilio atomas arba metoksi grupė. Ypač tinkamas yra junginys pagal T. for-mulę, kurioje A yra metoksi grupė, o kiekvienas iš D ir E yra metoksi grupė.
[0020] I formulėje R geriau yra vandenilio atomas, -C2H4SCH3,
[0021] I formulės pirimidino darinio druska gali būti šarminio metalo druska, žemės šarminio metalo druska, pereinamojo metalo druska arba organinė amonio druska. Ypač tinkama yra trietanolamino druska, dietanolamino druska, amonio druska, natrio druska, kalio druska arba kalcio druska.
[0022] I lentelėje pateikiami būdingų šio išradimo junginių pavyzdžiai. Junginių numeriai, priskirti junginiams šioje lentelėje, bus naudojami tolesniame išradimo ap-rašyme .
[0023] 1, 17, 18, 19, 20, 21 ir 22 junginiai yra geriausi pagal tai, kad jie pasižymi puikiu herbicidiniu aktyvumu ir iš esmės nėra fitotoksiški grūdinėms kultūroms, ypač ryžiams ir kviečiams.
[0024] Šio išradimo junginiai gali būti gauti tokiais būdais.
[0025] Budas A:
[0026] Budas B:
[0027] Būdas C:
[0028] Budas E:
[0029] Budas F:
[0030] (kur R1 yra apibrėžtas aukščiau) arba -Ct^CHjSRj (kur Ra yra toks, kaip apibrėžtas aukščiau), X yra halogeno atomas, alkilsulfonilo grupė arba benzilsulfonilo gru-pė, A, D ir E yra tokie, kaip apibrėžta aukščiau, o m yra 1 arba 2.
[0031] 2,6-dihidroksibenzoinės rūgšties esteris pagal II for-mulę gali būti gautas, paveikiant 2,6-dihidroksiben-zoinę rūgštį halogenintu alkanu, dalyvaujant bazei, ge-. riau tirpiklyje, arba paveikiant alkoholi, su konden-suojančia medžiaga, tokia kaip karbonilo diimidazolas, geriau tirpiklyje.
[0032] VI formulės junginys gali būti gautas, veikiant II for-mulės jungini, III formulės junginiu, dalyvaujant bent dviems bazės ekvivalentams tirpiklyje, esant kambario temperatūrai - tirpiklio virinimo temperatūros ribose nuo 0,5 iki 48 valandų. Šarminis metalas, toks kaip natris, kalis, šarminio metalo hidridas, toks kaip kalio hidridas arba kalcio hidridas, šarminio metalo karbonatas, toks kaip natrio karbonatas arba kalio karbonatas, arba organinis aminas, toks kaip trietilaminas arba piridinas, gali būti naudojami kaip bazė. - Kaip tirpiklis gali būti naudojamas angliavandenilio tirpiklis, toks kaip benzenas, toluenas arba ksilenas, halogeninto angliavandenilio tirpiklis, toks kaip meti-leno chloridas arba chloroformas, alkoholio tirpiklis, toks kaip metanolis, etanolis arba 2-propanolis, eterio tirpiklis, toks kaip diizopropilo eteris, tetrahidro-furanas arba dioksanas, ketono tirpiklis, toks kaip acetonas arba metilo etilo ketonas, esterio tirpiklis, toks kaip metilo acetatas arba etilo acetatas, ap.ro-toninis polinis tirpiklis, toks kaip dimetilformamidas, dimetilacetamidas arba dimetilsulfoksidas, acetonitri-las, vanduo arba jų mišinys.
[0033] II formulės junginio ir III formulės junginio molinis santykis geriau yra vienas II formulės junginio ekviva-lentas ir du III formulės junginio ekvivalentai. Tačiau VI formulės junginys gali būti gautas net ir tada, kai II formulės junginys arba III formulės junginys viršys nurodytą kieki 1,1-1,2 karto.
[0034] Junginys pagal I formulę, kurioje R yra vandenilio atomas, gali būti gautas, atliekant reakciją pagal būdą A, panaudojant bent tris bazės ekvivalentus, po to atliekant parūgštinimą.
[0035] Be to, jis gali būti gautas iš V formulės junginio ka-talitine redukcija vandeniliu.
[0036] Junginys pagal I formulę, kurioje R yra -CH2CH2S (O)m Rx, kur Rx yra toks, kaip apibrėžtas aukščiau, m yra 1 arba 2, gali būti gautas, oksiduojant VII formulės jungini, tirpiklyje, panaudojant oksiduojančią medžiagą.
[0037] IX formulės junginys gali būti gautas, reaguojant vienam ekvivalentui II formulės junginio ir vienam ekvivalentui III formulės junginio. Po to, ji, atskyrus, gali būti gautas X formulės junginys. Iš X formulės junginio pagal būdą B gali būti gautas XI formulės junginys .
[0038] XIV formulės junginys gaunamas iš XII ir XIII formulių junginių pagal būdą A arba D. Kai R4 yra trimetilsililetilo grupė, XIV formulės junginys veikiamas tet-rabutilamonio fluorido trihidratu, gaunant I formulės junginį.
[0039] VI formulės jungini modifikuoja imidazolilu arba halo-genina karbonilo diimidazolu, tionilo chloridu, oksalorūgšties chloridu arba fosgenu, po to atliekant reakci-ją su dialkilketono oksimu, gaunant XV formulės jungini,.
[0040] Tokiu būdu gauta 2,6-bis[ 4,6-dimetoksipirimidin-2-il) oksi] benzoinė rūgštis gali būti paversta jos šarminio metalo druska, paveikiant ją vienodu kiekiu natrio bikarbonato, natrio hidroksido, kalio hidroksido arba natrio hidroksido.
[0041] Šarminio metalo druska gali būti paveikta kalcio chloridu arba atitinkama benzoinė rūgštis paveikiama kalcio karbonatu arba kalcio hidridu, norint gauti žemės šar-minio metalo druską. Norint gauti pereinamojo metalo druską, pvz., geležies druską, šarminio metalo druska paveikiama geležies chloridu.
[0042] Be to, galima paversti benzoiną rūgšti, organine amonio druska, paveikiant ją alifatiniu aminu, tokiu kaip pir-minis aminas, antrinis aminas, tretinis aminas, dieta-nolio aminas, trietanolio aminas, alkoksialkilaminas, cikloheksilaminas ar morforinas, arba aromatiniu aminu, tokiu kaip anilinas arba naftilaminas.
[0043] Toliau šis .išradimas bus aprašomas smulkiau, remiantis pavyzdžiais. Tačiau reikėtų suprasti, kad šiais konk-rečiais pavyzdžiais išradimas neapribojamas.
[0044] Izopropilamonio 2 , 6- bis[( 4, 6- il) oksi] benzoinės rūgšties gavimas ( Junginys Nr. 1)
[0045] 2,0 g (3,8 mmol) benziio 2,6-bis[ (4,6-dimetoksipirimidin-2-il)oksi]benzoato (lydymosi temp. 130-132°C) iš-tirpinta metanolyje. Tirpalas sudėtas j, 0,3 g 10 % pa-ladianglies iš anksto sudrėkintą acto rūgštimi ir meta-noliu. Katalitinės reakcijos atlikimui įvestas vandeni-lis atmosferos slėgyje. Kai vandenilio absorbcija bai-gėsi, reiškia, kad reakcija baigėsi, ir reakcijos tirpalas nufiltruojamas. Filtratas sukoncentruojamas sumažintame slėgyje. Tada i likuti, pridėta etilo acetato ir vandens skysčio atskyrimai. Etilo acetato sluoksnis perplautas vandeniu, išdžiovintas ir sukoncentruotas. Taip gauti kristalai perplauti heksanu, ir gauta 1.0 g baltų miltelių, turinčių 148-150°C lydymosi temperatūrą.
[0046] 2 Pavyzdys
[0047] 2, 6- Bis[( 4, 6- dimetoksipirimidin- 2- il) oksi] benzoinės rūgšties gavimas ( Junginys Nr. 1)
[0048] Panaudojant 5,5 g (10 ramoi) 4-metoksibenzilo 2,6-bis[ (4,6-dimetoksipiridin-2-il)oksi] benzoato (lydymosi temp. 82-83°C) , kartojama ta pati procedūra, kaip ir 1-aj ame pvz., taip gaunant 3,0 g pageidaujamo junginio kaip baltų miltelių, kurių lydymosi temp. yra 148-150°C.
[0049] 2- Etilsulfeniletilo 2, 6- bis[( 4, 6- dimetoksipirimidin- 2-il) oksi] benzoato gavimas ( Junginys Nr. 4)
[0050] 24,0 g (46,3 mmol) 2-etiltioetilo 2,6-bis[ (4,6-dimetoksipirimidin-2-il)oksi] benzoato ištirpinta chloroforme. Tada įlašintas šaldant ledu 5-10°C temperatūroje chlo-roformo tirpalas, gautas ištirpinant 8,8 g m-chloro-perbenzoato. Mišinys paliktas reaguoti toje pačioje temperatūroje vieną valandą. Po to pridėta vandeninio natrio sulfito tirpalo, ir skystis atskirtas nuo mi-šinio. Organinis sluoksnis perplautas vandeniniu natrio bikarbonato tirpalu, išdžiovintas ir sukoncentruotas, gaunant 23,5 g rusvos klampios medžiagos. Ši medžiaga kietinama, ir kietos medžiagos lydymosi temp. yra 88-90°C.
[0051] 4 Pavyzdys
[0052] 2-( 4- Chloro- 6- metoksipirimidin~ 2- il) oksi- 6-( 4, 6- dimetoksipirimidin- 2- il) oksibenzoinės rūgšties gavimas ( Junginys Nr. 6)
[0053] 1) Trimetilsililetilo 2-(4-chloro-6-metoksipirimidin-2-il) oksi-6-(4,6-dimetoksipirimidin-2-il) oksibenzoato gavimas - NaH (0,4 g, grynumas: 60 %) suspenduotas 50-tyje ral THF. Į šią suspensiją pridėta trimetils.ili.lo 6-(4,6-dimetoksipirimidin-2-il) osisalicilato (0,3 g), ir mi-šinys maišomas kambario temperatūroje 30 minučių. Į mišinį pridėta 4-chloro-b--metoksi-2-metilsulf onilpiri-midino (1,8 g), ir šis mišinys maišomas kambario tempe-ratūroje dar 12 valandų. Reakcijai pasibaigus, buvo pridėta vandens, ir mišinys ekstrahuotas etilo eteriu. Etilo eterio sluoksnis išdžiovintas bevandeniu magnio sulfatu. Tada tirpiklis nudistiliuotas sumažintame slėgyje. Taip gautas nevalytas ekstraktas gryninamas silikagelio kolonėlės chromatografija, gaunant aukščiau nurodytą jungini, kaip gelsvą skysti, (4,0 g).
[0054] 2) 2- (4-chloro-6-met.oksip.irimidin-2-il) oksi-6 - (4, 6-di-metoksipirimid.in-2-il) oksibenzoinės rūgšties gavimas
[0055] Trimetilsililetilo 2- (4-chloro-6-metoksipi'rimidin-2-il) oksi-6-(4,6-dimetoksipirimidin-2-il) oksibenzoatas (4,0 g) ištirpintas 30-tvje ml DM F. Į ši, tirpalą pridėta tet-rabutilamonio fluorido trihidrato (5,9 g), ir mišinys maišomas kambario temperatūroje 15 minučių. Reakcijai pasibaigus, pridėta vandens ir nedidelis kiekis vandeninio kalio hidrosulfato tirpalo, ir mišinys ekstrahuotas etilo acetatu. Organinis sluoksnis perplautas prisotintu natrio chlorido vandeniniu tirpalu ir iš-džiovintas bevandeniu magnio sulfatu. Tirpiklis nudistiliuotas sumažintame slėgyje, ir taip gauti kristalai perplauti heksano ir izopropileno mišiniu, gaunant aukščiau nurodytą jungini, kaip baitus kristalus.
[0056] Izopropilamonio 2 , 6- bis [ ( 4 , 6- dimetoksipirimidin- 2-. il) oksi] benzoato gavimas ( Junginys Nr. 17)
[0057] 2, 6-bis[ (4, 6-dimetoksipirirrddin-2-il) oksi] benzoinė rūgš-tis (2,0 g) ir izopropilaminas (1,0 g) ištirpinti 30-tyje ml THF, ir mišinys maišomas kambario temperatūroje 12 valandų. Reakcijos tirpalas sukoncentruotas, o nusė-dę kristalai perplauti heksanu, taip gaunant aukščiau nurodytą junginį kaip baltus kristalus (1,9 g). (Lydymosi taškas: 102°C) .
[0058] 2, 6- Bis[( 4, 6- dimetoksipirimidin- 2- il) oksi] benzoinės rūgšties izopropilideno aminoesterio gavimas ( Junginys Nr. 23)
[0059] 2,6-Bis[ (4, 6-dimetoksipirimidin-2-il) oksi] benzoinė rūgš-tis (3,0 g) ir N,N-karbonildiimidazolas (1,2 g) ištir-pinti 50-tyje ml THF, ir tirpalas virinamas su grįžtamu šaldytuvu 15 minučių. Į reakcijos tirpalą pridėta ace-tono oksimo (0,6 g), ir mišinys virinamas su grįžtamu šaldytuvu dar 16 valandų. Reakcijai pasibaigus, buvo pridėta vandens, ir mišinys ekstrahuotas etilo acetatu. Organinis sluoksnis perplautas prisotintu natrio chlorido vandeniniu tirpalu ir išdžiovintas magnio sulfatu. Tirpiklis nudistiliuotas sumažintame slėgyje. Taip gautas nevalytas ekstraktas buvo gryninamas silikagelio kolonėlės chromatografija, gaunant aukščiau nurodytą junginį kaip baltus kristalus (2,1 g). (Lydymosi temp.: 114-117°C) .
[0060] Tris ( 2- hidroksietilo) amonio 2 , 6- bis [ ( 4, 6- dimetoksipirimidin- 2- il) oksi] benzoato gavimas ( Junginys Nr. 19)
[0061] 2,6-Bist (4,6-dimetoksipirimidin-2-il)oksi] benzoinė rūgš-tis (2,0 g) ir trietanolaminas (0,7 g) ištirpinti 30-tyje ml THF, ir tirpalas maišomas kambario tempe-ratūroje 12 valandų.
[0062] Reakcijos tirpalas sukoncentruotas, nusėdę kristalai perplauti, taip gaunant aukščiau nurodytą junginį kaip baltus kristalus (2,4 g). (Lydymosi temp.: 103-110°C) .
[0063] Amonio 2, 6- bis [ ( 4 , 6- dimetoksipirimidin- 2- il) oksi] benzoatas ( Junginys Nr. 22)
[0064] 2,6-Bis[ (4,6-dimetoksipirimidin-2-il)oksi] benzoinė rūgš-tis (5,1 g) ir 28 % vandeninis amoniako tirpalas (1, "7 g) išmaišyti THF/etanolio tirpiklio mišinyje. Nusėdę kristalai perplauti acetonu, taip gaunant aukščiau nurodytą jungini, kaip baltus kristalus (3,7 g). (Lydymosi temp.: 135-140°C).
[0065] Metilfcioetilo 2, 6- bis[( 4, 6- dimatoksipirimidin- 2- il) ok-si] benzoato gavimas ( Junginys Nr. 2)
[0066] Metiltioetilo. 2,6-dihidroksibenzoatas (4,5 g) ištir-pintas DMF ir į tirpalą pridėta 60 % natrio hidrido (1,6 g). Tada pridėta 2-chloro-4,6-dimetoksipirimidino (3,5 g), ir mišinys šildomas bei reakcija vyko 90-110°C temperatūroje dvi valandas. Po to reakcijos mišinys išpiltas i, ledini, vandeni, ir dukart ekstrahuotas etilo - acetatu. Etilo acetato sluoksnis perplautas vandeniu ir išdžiovintas bevandeniu natrio sulfatu. Atskyrus ne-organines medžiagas filtravimu, tirpiklis nudistiliuotas sumažintame slėgyje. Likutis gryninamas kolo-nėlės chromatografija, taip gaunant aukščiau nurodytą
[0067] 2, 6- Bis[( 4, 6- dimetoksipirimidin- 2- il) oksi] benzoinės rūgšties gavimas ( Junginys Nr. 1) 60 % natrio hidridas (1,4 g) suspenduotas THF. Į su-spensiją pridėta benzilo 2,6-dihidroksibenzoato (8,0 g),
[0068] ir mišinys maišomas kambario temperatūroje 15 minučių. Tada buvo pridėta 4,6-dimetoksi-2-metilsulfonilo pirimidino (7,8 g), ir mišinys virinamas su grįžtamu šal-dytuvu 8 valandas.
[0069] Atšaldžius, reakcijos tirpalas supiltas d, vandeni, ir ekstrahuotas etilo acetatu. Organinis sluoksnis perplautas prisotintu natrio chlorido vandeniniu tirpalu ir išdžiovintas bevandeniu magnio sulfatu. Tirpiklis nudistiliuotas sumažintame slėgyje. Likutis gryninamas kolonėlės chromatografija, taip gaunant benzilo 6-(4,6-dimetoksipirimidin-2-il) oksisalicilatą (2,0 g) kaip baltus kristalus. (Lydymosi temp.: 63-65°C) .
[0070] Tuo būdu gautas benzilo 6-(4,6-dimetoksipirimidin-2-il) osisalicilatas paveiktas 4,6-dimetoksi-2-metilsulfo-nilpirimidinu tuo pačiu būdu, kaip '4-tajame pvz., gaunant benzilo 2,6-bis[ (4, 6~dimetoksipirimidin-2-il) oksi] benzoatą kaip baltus adatinius kristalus. (Lydymosi temp.: 130-132°C) .
[0071] Taip gautas benzilo 2,6-bis[ (4,6-dimetoksipirimidin-2-il)oksi] benzoatas buvo hidrolizuoj amas tuo pačiu būdu, kaip 1-ajame pvz., gaunant 2,6-bis[ (4,6-dimetoksipirimidin-2-il.) oksi] benzoinę rūgštį kaip baltus miltelius.
[0072] 11 Pavyzdys
[0073] 2, 6- Bis{[( 4- chloro- 6- metoksi) pirimidin- 2- il] oksi} ben-zoinės rūgšties gavimas ( Junginys Nr. 12) 60 % natrio hidridas (1,6 g) suspenduotas THF. Į su-spensiją pridėta benzilo 2,6-dihidroksibenzoinės rūgš-ties (2,0 g), ir mišinys maišomas kambario tempera-tūroje 30 minučių. Paskui buvo pridėta 4-chlcro-6-metoksi-2-metilsulfonilpirimidino (5, 8 g), ir mišinys paliktas reaguoti kambario temperatūroje dvi dienas.
[0074] Reakcijai pasibaigus, reakcijos tirpalas išpiltas vandeni, ir ekstrahuotas etilo acetatu. Organinis sluoksnis perplautas prisotintu natrio chlorido vandeniniu tirpalu ir išdžiovintas bevandeniu natrio sulfatu. Tirpiklis nudistiliuotas sumažintame slėgyje. Likutis buvo gryninamas kolonėlės chromatografija, gaunant aukščiau nurodytą jungini, (1,6 g) kaip gelsvus kristalus. (Lydymosi temp.: 149-150°C) .
[0075] ], šio išradimo herbicidinių kompozicijų sudėti, įeina efektyvus šio išradimo junginio kiekis ir žemės ūkio adjuvantas. Šio išradimo herbicidas gali būti panau-dotas toks, koks yra, arba gali būti įjungtas i, įvai-rias herbicidines priemones, tokias kaip drėkstantys milteliai, granulės, emulguojamas koncentratas arba dulkių pavidalo priemonės, įmaišant juos 0,5-0,25 svorio dalimis, geriau 1-80 svorio dalių, su nešikliu, surfaktantu, išsklaidančia medžiaga ar adjuvantu, kurie yra paprastai naudojami, gaminant žemės ūkio chemines
[0076] priemones, tokiais kiekiais, kad bendras kiekis būtų 100 svorio dalių.
[0077] Kaip tinkami nešikliai, kurie gali būti naudojami to-kiose priemonėse, gali būti paminėti kieti nešikliai, tokie kaip žikiitas, talkas, bentonitas, molis, kao-linas, diatomitas, balti suodžiai, vermikulitas, gesin-tos kalkės, kvarcinis smėlis, amonio sulfatas ar kar-bamidas, arba skysti nešikliai., tokie kaip izopropilo alkoholis, ksilenas, cikloheksanas ar metilo nafta-lenas. Kaip surfaktantai ir išsklaidančios medžiagos gali būti paminėti, pvz., alkoholio-sieros rūgšties esteris, alkilo arilo sulfonatas, lignino sulfonatas, polioksietileno glikolio eteris, polioksietileno alkilfenilo eteris ar polioksietileno sorbito monoalkilatas. Kaip adjuvantai gali būti paminėti, pvz., karboksimetilo celiuliozė, polietileno glikolis ar gumiara-bikas.
[0078] Išradimo junginių proporcijos šiose priemonėse pri-klauso nuo priemonės tipo, panaudojimo būdo, panaudojimo vietos bei laiko ir 1.1. Todėl jos negali būti apibrėžtos bendrai. Tačiau šios proporcijos paprastai yra 5-90 % svorio drėkstančiuose milteliuose, 5-80 % svorio emulguojančiame koncentrate, 1-60 % svorio biriose priemonėse, 0,5-20 % svorio skystose priemonėse, 0,5-10 % svorio dulkių pavidalo priemonėse ir 5-90 % svorio sausose biriose priemonėse. Skysta priemonė gali būti pagaminta arba panaudojant aktyvų druskos pavidalo ingredientą, gaminant priemonę. Praktikoje toks herbicidas gali būti arba atskiestas prieš naudojimą, arba naudojamas toks, koks yra pagamintas.
[0079] Šio išradimo herbicidas naikina įvairias piktžoles žemės ūkio laukuose, tokiuose kaip kalvotos vietovės ar sodai, arba miškuose, vejose, kituose ne žemės ūkio laukuose, apdorojant dirvožemį prieš arba po piktžolių - išdygimo arba apipurškiant jų lapus. Dirvožemio apdo-rojimui šio išradimo herbicidas naudojamas 0,1 g - 1 kg, geriau 0,5 g - 500 g, dar geriau 1 - 100 g aktyvaus ingrediento/10 arų dozėmis. Apipurškimui herbicidas at-skiedžiamas iki 1-10000 dal./mil. koncentracijos. Ge-riausia, kai jis naudojamas 1-10 g aktyvaus ingrediento/10 arų dozėmis ryžių lauke, 5-50 g/10 arų dozėmis vaisių soduose arba vejoje ir 10-100 g miške arba ne žemės ūkio lauke.
[0080] Pateiksime šio išradimo herbicidinių kompozicijų pavyz-džių. Tačiau reikėtų suprasti, kad šie konkretūs pa-vyzdžiai išradimo neapriboja. Šiuose pavyzdžiuose " %" reiškia "masės %" .
[0081] 10 % junginio Nr. 1, 0,5 % Emulgen 810 (prekės ženklas
[0082] firmos Kao Corporation), 0,5 % Demol N (prekė firmos Kao Corporation), 20 % Kunilite 201 (prekė firmos Kunimine Kogyo K. K.) ir 69 % Jeeklite CA (prekė firmos Jeeklite Company, Ltd.) tolygiai sumaišo ir išpurškia, taip gaunant drėkstančius miltelius.
[0083] 30 % junginio Nr. 1, 20 % cikloheksanono, 11 % polioksietileno alkilo arilo eterio, 4 % kalcio alkilbenzensulfonato ir 35 % metilnaftaleno tolygiai ištirpina, taip gaunant emulguoj amą koncentratą.
[0084] 5 % junginio Nr. 1, 2 % laurilo alkoholio sieros rūgš-ties esterio natrio druskos, 5 % natrio lignino sulfonato, 2 % karboksimetilo celiuliozės ir 86 % molio buvo tolygiai sumaišyta ir smulkiai sutrinta. Į 100 svorio dalių buvo pridėta 20 svorio dalių vandens, mišinį sum.inko ir sugranuliuo j a i 14-32 mešų dydžio granules, panaudojant ekstruzinę granuliavimo mašiną, po to iš-džiovina gaunant granules.
[0085] 2 % junginio Nr. 2, 5 % diatomito ir 93 % molio tolygiai sumaišo ir išpurškia taip gaunant dulkes.
[0086] 5 % junginio Nr. 2b, 5 % polioksietilenalkilo sulfonato esterio (Dikaol WK, prekė firmos Dey-ishi Kagyo Seyko), 5 % lignino sulfonato (Sunexis P 201, prekė firmos Sanyo-Kokusaku Pulp Co Ltd.) ir 85 % smulkiai sutrinto molio (firmos Showa Kogyo Co Ltd produktas) vienu metu drėkina ir išpurškia, gaudami drėkstančius miltelius.
[0087] 50 % junginio Nr. 1, 5 % laurilsulfonato (Emai 10, pre-kė firmos Kao Corporation), 5 % polikarboksilato (Demol EP, prekė firmos Kao Corporation) , 10 % Kunilite 201 (prekė firmos Kunimine Kogyo K. K.) ir 30% kalcio karbonato (Kalfin, prekė firmos Adachi Shiki Kogyo Co Ltd.) tolygiai išmaišo ir išpurškia, gaudami drėkstančius miltelius.
[0088] 90 % junginio Nr. 1, 3 % alkilbenzensulfonato (detergentas 60, prekė firmos Leyon K. K.) ir 7 % nafta-lensulforūgšties ir formaline kondensato (Demol N, pre-kė firmos Kao Corporation) tolygiai išmaišo ir išpurš-kia, gaudami drėkstančius miltelius.
[0089] 5 % junginio Nr. 1, 2 % lignino sulfonato (Sunexis C,
[0090] prekė firmos Sanyo - Kokusaku Pulp Co Ltd.), 1 % polioksietileno alkilfenilo eteris (Serpol Ex-T 15, prekė firmos Toho Kagaku Kogyo Co Ltd.), 10 % etilenglikolio, 0,5 % heteropolisacharido (Rodopo.1 25, prekė firmos Rhone-Poulenc Japan Co Ltd.), 10 % parafino tipo tir-. piklio (tirpiklis MO, firmos Nicon Sekiju K. K. produktas) ir 71,5 % vandens sumaišo, o gautą mišini, sumala smėlio malūne (firmos Igarashi Koka Co Ltd.), gaudami takią priemonę.
[0091] 50 % junginio Nr. 1, 2 % naftalensulforūgšties ir for-ma lino kondensato (Demol MS, prekė firmos Kao Corporation), 7 % etilenglikolio, 0,4 % bentonito (Kunipia F, prekė firmos Saysho Sabushiki Kaysha) ir 40,4 % vandens sumaišo, o gautą mišini, sumala smėlio malūne (firmos Igarashi Koka Co Ltd.), gaudami takią priemonę.
[0092] 5 % junginio Nr. 1 disperguoja 79 % vandens, po to, prie gautos dispersijos maišant prideda 1N natrio hidroksido tirpalo tol, kol mišinio pH tampa lygus 7,0-7,5. Prie gauto tirpalo prideda vandens iki bendro 100 kiekio, taip gaudami 18 junginio skystą priemonę.
[0093] 20 % junginio Nr. 1 disperguoja 47 % vandens, po to prie gautos dispersijos dalimis prideda 2N vandeninio trietanolamino tirpalo maišant tol, kol mišinio pH tampa lygus 7,0-7,5. Prie gauto tirpalo prideda vandens iki bendro 100 % kiekio, taip gaudami 19 junginio skys-tą priemonę.
[0094] 40 % junginio Nr. 20 ištirpina 60 % vandens ir gauna skystą priemonę.
[0095] 50 % junginio Nr. 1, 10 % lignino sulfonato (Perl rex CP, prekė firmos Sanyo-Kokusaku Pulp Co Ltd.), 30 % alkilbenzensulfonato (detergentas 60, prekė firmos Leyon K.K.), 20 % talko ir 62 % smulkiai sutrinto molio (Showa Kogyo K.K.) sumaišo ir išpurškia. Po to prideda 18 dalių vandens, kad gautųsi.100 dalių mišinio ir išmaišo. Iš gauto mi-šinio suformuoja 20-48 mešų granules ekstruziniame gra-nuliatoriuje. Po to gautas granules džiovina ir gauna birią priemonę. 14 kompozicijos pavyzdys(granulės) 50 % junginio Nr. 25, 10 % naftalensulforūgšties ir
[0096] formalino formiato kondensato (Demol SN 3, prekė firmos Kao Corporation), 10 % kalcio karbonato (Kalfin, prekė firmos Adachi Shiki Kogyo Co Ltd.) ir 30 % amonio sul-fato sumaišo ir išpurškia. Po to šd, mišini, granuliuoja granuliatoriuj e su pseudo skystu sluoksniu (firmos Fuji Sangyo Co Ltd.), po to granules 20-48 mešų dydžio nusijoja ir gauna granuliuotą priemonę.
[0097] 80 % junginio Nr. 12, 5 % polikarboksilato (Demol EP,
[0098] prekė firmos Kao Corporation) ir 15 % Jeeklite CA (pre-kė firmos Jeeklite Company, Ltd.) išmaišo ir išpurškia. Po to ši, mišinį granuliuoja vertikaliame granuliato-riuje (firmos Fuji Sangyo CO Ltd.), po to granules 20-48 mešų dydžio nusijoja ir gauna granuliuotą priemonę.
[0099] 5 % junginio Nr. 12, 15 % kopolimerinto su stirolu polioksietilenfenilo eterio (Sorpol Ex-T 20, prekė firmos Toho Kagaku Kogyo Co Ltd.) ir 80 % metilnaftaleno (Sol-vesso 20, prekė firmos Exxon Kakagu Co Ltd.) sumaišo ir ištirpina, gaudami emulguojanti, koncentratą.
[0100] 80 % junginio Nr. 2, 5 % mišinio, sudaryto iš kopolimerinto su stirolu polioksietilenfenilo eterio ir formaldehido su alkilbenzensulfonatu kondensato (Sorpol
[0101] SNX, prekė firmos Tohc Kagaku Kogyo Co Ltd.), 5 % N-me-til-2-pirolidono ir 10 % ksileno sumaišo ir ištirpina, gaudami emulguojanti, koncentratą.
[0102] 0,5 % junginio Nr. 29, 2% alkilbenzensulfonato (detergentas 60, prekė firmos Kao Corporation), 40 % talko (firmos Kanto Talk Kogyo K.K. produktas) ir 57,5 % bentonito (Kunigan V-l, prekė firmos Kunimine Kogyo K.K.) tolygiai sumaišo ir išpurškia. Prie gauto mišinio prideda 17 dalių vandens ir išmaišo. Iš šio mišinio suformuoja 14-32 mešų dydžio granules ekstrūziniame gra-nui iatoriuje. Po to išdžiovina ir gauna granuliuotą priemonę.
[0103] 20 % junginio Nr. 1 ištirpina 30 % N-metil-2-pirolidono ir šį tirpalą sumaišo su 20 % išmaišytu smulkių gra-nulių substratu 24 (firmos Asada Seifun Co Ltd.) ir 20 % kaleonito Nr. 0248 (firmos Mizusav/a Kagu Kogyo Co Ltd.). Išmčiišytas substratas adsorbuojamas ir gaunamos gra-nulės.
[0104] 0,5 % junginio Nr. 23, 1 % gluosnių aliejaus, 5 % bal-tųjų suodžių (Karlex Nr. 80, prekė firmos Shyonogi Seyaku K. K.) ir 93,5 % Jeeklite- CA (prekė firmos Jeeklite Company, Ltd.) tolygiai išpurškia, sumaišo ir gauna dulkes. 21 kompozicijos pavyzdys (dulkės) 5 % junginio Nr. 18, 1 % gluosnių aliejaus, 0, 5 % al-kilfosforo rūgšties darinio (Doriles, prekė firmos Sankyo Co Ltd.) ir 93, 5 % molio (Nyaki, prekė firmos Nyaki Kogyo K.K.) tolygiai išpurškia, sumaišo ir gauna dulkes.
[0105] Šio išradimo junginiai ir herbicidinės kompozicijos sugeba efektyviai naikinti vienmetes piktžoles, tokias kaip paprastoji rietmenė ( Echinochloa crusgalli), raudonoji pirštuotė ( Digitaria sanguinalis), indiškoji en-suzija ( Eleusine indica) , žalioji šerytė ( Setaria viri-dis) , glotnusis pašiaušėlis ( Alopecurus aegualis), vien-metė miglė ( Poa annua), ( Cassia tora), daržinė žliūgė
[0106] ( Stellaria media), ipomėja ( Ipomea spp), paprastasis dagišius ( Xanthium strumarium), viksvuolė ( Cyperus iria), plačialapis kerotis ( Brachiaria platyphylla), žemerys ( Rottoboelia exaltata), smiltyninė dirsė ( Bro-mus tectorum), rūgtis ( Polygonum convolvulus), bastutis ( Brassica arvensis), ilgakotis lakišius ( Bidens fron-dos a ) , ir daugiametės piktžolės, tokios kaip viksvuolė
[0107] ( Cyperus rotundus), trauklapis ( Sorghum halepense) ir knisžolė ( Agropyron repens), augančios kalnuotose vietose, įskaitant žemės ūkio laukus, vaisių sodus ir ne žemės ūkio laukus.
[0108] Be to, jie efektyviai naikina vienmetes piktžoles, tokias kaip paprastoji rietmenė ( Echinochloa crusgalli), viksvuolė ( Cyperus difformis), monochorija ( Monochoria vaginalis), ir daugiametes piktžoles, tokias kaip vik-svameldis ( Scirpus hotarui), Alisma canaliculatum, Cyperus serotinus, Sagittaria pygmaea ir Eleocharis kuroguwai, augančias ryžių laukuose. Dar daugiau, kaip herbicidai vejoms, jie naikina tokias vienmetes pikt-žoles, kaip raudonoji pirštuotė ( Digitaria sanguima-iis), vienmetė miglė ( Poa annua) ir kiškiakopūstis ( Oxalis corniculata), ir daugiametes piktžoles, tokias kaip viksvuolė (C yperus rotuncjus) f augančias golfo žaidimų aikštelėse ir soduose. Jos taip pat naikina daugiametes piktžoles, tokias kaip plaukuotoji puera-rija ( Pueraria thu nbergiana), sidabražolė ( Miscanthus sinnensis Anderss) ir nendrinis bambukas ( Pleiblasus spp.), augančias miškuose.
[0109] Toliau šio išradimo herbicidų herbicidinis aktyvumas bus aprašomas, remiantis bandymų pavyzdžiais. Šio išra-dimo junginiai pasižymi tokiomis savybėmis: (1) Jų herbicidinis poveikis yra didelis, ir jie labai efektyvūs, nudojant mažas dozes. (2) Jie labai efektyvūs, apdorojant dirvožemi, prieš pikt-žolių pasirodymą, tačiau jie yra taip pat labai efektyvūs, apipurškiant lapus, piktžolėms išdygus. (3) Jų herbicidinio veikimo spektras yra platus. (Jie efektyvūs ne tik prieš vienmetes piktžoles, pri-klausančias ryžių, plačialapėms arba viksvinėms piktžolėms, bet ir daugiametes piktžoles, priklau-sančias ryžių, plačialapėms arba viksvinėms pikt-žolėms) . (4) Jie nepavojingi grūdinėms kultūroms. Jie ypač patikimi ryžiams, kviečiams ir vejoms. Jie nekenksmingi, naudojant juos ryžių sėjinukų la-ukuose. (5) Jie labai efektyvūs herbicidiškai net prieš pikt-žoles, besiskiriančias vėlyvu lapų išleidimu (t, y. dideles piktžoles). (6) Jie nepasilieka dirvožemyje ir nepakenkia augalams po sėjomainos. - (7) Jie nepasižymi toksiškumu žinduoliams arba žuvims, yra jiems nepavojingi.
[0110] Toliau šio išradimo herbicidų herbicidinis aktyvumas bus aprašytas, remiantis bandymų pavyzdžiais.
[0111] Toliau naudojami tokie augalų pavadinimų sutrumpinimai: Or: ryžiai, Tr: kviečiai, Ec: paprastoji rietmenė, Se: žalioji šerytė, Po: trumpamakštis rūgtis, Am: burnotis, Ip: ipomėja, Xa: paprastasis dagišius, Cr: viksvuolė, Di: raudonoji pirštuotė, Ch: baltoji balanda, Ci: viks-vuolė, Cd: viksvuolė, Mo: rnonochoi i j a, Sc: viksvamedis, So: laukinis sorgo, Al: glotnusis pašiaušėlis ir Ab:
[0112] Į indą su žemėmis (plotas 100 cm2) buvo pasodinta paprastoji rietmenė (Ec), raudonoji pirštuotė (Di), trum-pamakštis rūgtis (Po), burnotis (Am), baltoji balanda ir ryžių viksvuolė, apiberta 0,5-1 cm storio žemės sluoksniu. Indas buvo laikomas šiltnamyje 20-25°C tem-peratūroje 2 savaites, tada buvo paruoštas iš anksto nustatytas kiekis drėkstančių miltelių pagal 1 kompozicijos pavyzdi,, atskiestas vandeniu ir juo apipurkšti lapai 100 1/10 a kiekiu (aktyvaus ingrediento dozė 400 g/a) . Įvertinimas buvo atliekamas 14-tą dieną po apdorojimo pagal 2-oje lentelėje pateiktus standar-tinius indeksus. Rezultatai pateikti 3-ioje lentelėje.
[0113] 2- oji lentelė
[0114] Indekso Nr. Herbicidinis poveikis ir fitotoksiškumas 0 Herbicidinic poveikio nėra ( fitotoksiškumo
[0115] 1 Herbicidinis poveikis ( arba fitotoksišku-mas) tarp O % ir 30 % 2 Herbicidinis poveikis ( arba fitotoksišku-mas) tarp 30 % ir 50 % 3 Herbicidinis poveikis ( arba fitotoksišku-mas) tarp 50 % ir 70 % 4 Herbicidinis poveikis ( arba fitotoksišku-mas) tarp 70 % ir 90 % 5 Herbicidinis poveikis ( arba fitotoksišku-mas) daugiau kaip 90 %
[0116] Į indą, pripildytą žemės (paviršius 100 cm2) , buvo pa-sėtos paprastosios rietmenės (EC) , raudonosios pirš-tuotės (Di), trumpamakščio rūgčio (Po), burnočio (Am) , baltosios balandos bei ryžių viksvuolės sėklos ir api-bertos 0,5-1 cm storio žemės sluoksniu. Po vienos dienos buvo paruoštas iš anksto nustatytos drėkstančių mil-telių pagal 1 kompozicijos pavyzdį kiekis, atskiestas vandeniu ir išpilstytas ant žemės paviršiaus 100 1/10 a kiekiu (aktyvaus ingrediento dozė: 400 g/10 a). Įverti-nimas buvo atliekamas 20-tą dieną po apdorojimo pagal 2-oje lentelėje pateiktus indeksus. Rezultatai pateikti 4-oje lentelėje.
[0117]
[0118] Į indą, pripildytą ryžių lauko dirvožemiu (paviršiaus 100 cm ), buvo pasėtos paprastosios rietmenės (Ec), viksvuolės (Cd) bei viksvamedžio sėklos, po to žemės buvo užlietos vandeniu (3 cm gyliu) . Po dviejų dienų buvo paruoštas iš anksto nustatytas drėkstančių milte-lių pagal 1 pavyzdį kiekis, atskiestas vandeniu ir sulašintas ant vandens paviršiaus 100 g aktyvaus ingrediento/10 arų plotui kiekiu. Įvertinimas buvo atliekamas 21-ą dieną po apdorojimo pagal 2-oje lentelėje nurodytus indeksus. Rezultatai parodyti 5-tojė lentelėje.
[0119]
[0120] Į indą, pripildytą žemių (paviršiaus plotas 100 cm2) , buvo pasėtos ryžių (Or), kviečių (Tr), paprastosios rietmenės (Ec) , žaliosios serytės (Se), trumpamakščio rūgčio (Po), burnočio (Am), ipomėjos (Ip) bei pa-
[0121] " prastojo dagišiaus sėklos, išsodinti viksvuolės gumbai,
[0122] viskas padengta 0,5-1 cm storio žemių sluoksniu. Indas buvo laikomas šiltnamyje 20-25°C•temperatūroje dvi savaites, tada buvo paruoštas iš anksto nustatytas drėks-tančių miltelių pagal 1 kompozicijos pavyzdi, kiekis, atskiestas vandeniu, ir juo buvo apipurkšti lapai 100 1/10 a kiekiu. Įvertinimas buvo atliekamas 30-tą dieną po apdorojimo pagal 2-oje lentelėje nurodytus indeksus. Rezultatai pateikti 6-toje lentelėje.
[0123]
[0124] Į indą, pripildytą žemių (paviršiaus plotas: 600 cm2), buvo pasėta paprastoji rietmenė (Ec), paprastoji pirš-tuotė (Di), žalioji šerytė (Se), laukinis sorgo (So) , trumpamakštis rūgtis (Po) , burnotis (Am)-, pluoštinis galenis (Ab), ipomėja (Ip) bei paprastasis dagišius (Xa) ir padengta 0,5-1 cm storio žemių sluoksniu. Indas buvo laikomas šiltnamyje 20-30°C temperatūroje 10 dienų, tada paruoštas iš anksto nustatytas drėkstančių milte-lių pagal 1 kompozicijos pavyzdį kiekis, atskiestas vandeniu ir išpurkštas ant lapų 100 1/10 a kiekiu. Įvertinimas buvo atliekamas pagal 2-oje lentelėje pateiktus indeksus. Rezultatai pateikti 7-oje lentelėje.
[0125]
[0126] 5-tas palyginamasis junginys:
[0127] 6 bandymas ( lapų apipurškimas - fitotoksiškumo ryžių atžvilgiu tyrimas)
[0128] Į indą, pripildytą žemių (paviršiaus plotas 100 cm2) , buvo pasodintos ryžių sėklos (rūšis: Labelle) ir užpil-tos 0,5 cm žemių sluoksniu. Indas buvo laikomas šilt-namyje 20-30°C temperatūroje iki tol, kol buvo 2,5 lapo augimo stadija, ir tada paruoštas iš anksto nustatytas drėkstančių miltelių pagal 1 kompozicijos pavyzdi, kiekis, buvo atskiestas vandeniu, apipurkštas ant lapų 100 1/10 a kiekiu. Fitotoksiškumas buvo įvertintas 30 dienų po šio apdorojimo pagal indeksus, nurodytus
[0129] 2-oje lentelėje. Fitotoksiškumo nebuvo pastebėta, naudojant bet kokias 1, 10, 17, 18, 19, 20, 21 ir 22 šio išradimo junginių dozes.
[0130] 7 bandymas ( dirvožemio apdorojimas - herbicidinis bandymas)
[0131] Į indą, pripildytą žemių (paviršiaus plotas 600 cm2) , buvo pasodintos paprastosios rietmenės (Ec), žaliosios šerytės (Se), laukinio sorgo (So) bei glotniojo pašiau-šėlio sėklos ir padengtos 0,5-1 cm žemių sluoksniu. Po vienos dienos paruoštas iš anksto nustatytas drėks-tančių miltelių pagal 1 kompozicijos pavyzdi, kiekis buvo atskiestas vandeniu ir išlaistytas ant žemės pa-viršiaus 100 1/10 a kiekiu. Po apdorojimo indas buvo laikomas šiltnamyje 20-30°C temperatūroje. Įvertinimas buvo atliekamas 20-tą dieną po šio apdorojimo pagal 2-oje lentelėje nurodytus indeksus. Rezultatai pateikti 8-toje lentelėje.
[0132]
1. Pirimidino darinys, kurio formulė yra:
2. Pirimidino darinys pagal 1 punktą, besiskiriantis tuo, kad jame kiekvienas iš D ir E, kurie gali būti tokie patys arba skirtingi, yra vandenilio atomas, metoksi grupė arba etoksi grupė, arba jo druska.
3. Pirimidino darinys pagal 1 punktą, besiskiriantis tuo, kad jame kiekvienas iš D ir E, kurie gali būti tokie patys arba skirtingi, yra vandenilio atomas arba metoksi grupė, arba jo druska.A. Pirimidino darinys pagal 1 punktą, besiskiriantis tuo, kad jame A yra metoksi grupė ir kiekvienas iš D ir E yra metoksi grupė, arba jo druska.5. Pirimidino darinys pagal bet kuri, iš 1-4 punktų, besiskiriantis tuo, kad jarne R yra vandenilio atomas, arba jo druska.6. Pirimidino darinys pagal bet kuri, iš 1-4 punktų, besiskiriantis tuo, kad jame R yra—C2H4SCH3, -C2H4SC2H5, — C2H4SOC2H5 arba C2H4SO2C2H5, arba jo druska.7. Pirimidino darinys pagal bet kuri, iš 1-6 punktų, besiskiriantis tuo, kad jo druska yra šarminio metalo druska, žemės šarminio metalo druska, pereinamojo metalo druska arba organinė amonio druska.8. Pirimidino darinys pagal bet kuri, iš 1-6 punktų, besiskiriantis tuo, kad jo druska yra trietanolamino druska, amonio druska, natrio druska, kalio druska arba kalcio druska.9. Pirimidino darinys pagal 1 punktą, besiskiriantis tuo, kad jis yra 2,6-bis[ (4,6-dimetoksipirimidin-2-il)oksi]benzoinė rūgštis, izopropilamonio 2,6-bis[ (4,6-dimetoksipirimidin-2-il)oksi] benzoatas, natrio 2,6-bis[ (4,6-dimetoksipirimidin-2-il)ok-si] benzoatas, tris (2-hiarcksietil) amonio 2,6-bis[4,6-dimetoksipirimidin-2-ii)oksi] benzoatas, bis (2-hidrok-sietil) amonio 2,6-bis[ (4,6-dimetoksipirimidin-2-il)ok-si] benzoatas, kalcio bis {2,6-bis[ (4,6-dimetoksipirimidin-2-il) oksi] benzoatas} arba amonio 2, 6-bis[ 4, 6-di-met.oksilpirimidin-2-il) oksi] benzoatas.10. Herbicidinė kompozicija, besiskirianti tuo, kad jos sudėtyje yra herbicidiškai efektyvus- I formulės pirimidino darinio arba jo druskos, api-brėžtų 1 punkte, kiekis ir žemės ūkio adjuvantas.11. Piktžolių naikinimo būdas, besiskiriantis tuo, kad i, ji, įeina I formulės pirimidino darinio arba jo druskos, apibrėžtų 1 punkte, herbi-cidiškai efektyvaus kiekio panaudojimas vietoje, kurią reikia apsaugoti nuo piktžolių.12. Pirimidino darinio, kurio formulė: